在秦淮八艳中，不论是样貌还是才气，李香君都排不到首位。但若问秦淮八艳到底是哪八位，有的人可能说不全，李香君却是众人熟知的。李香君之所以如此声名远播，主要是她对爱情的忠贞以及高尚的爱国情操。
公元624年，李香君生于苏州阊门枫桥吴宅，兄妹三人，有两位哥哥。其父亲原是一位武官，因系东林党成员，被魏忠贤一伙阉党治罪后家道败落，飘泊异乡在李香君八岁的时候，随养母李贞丽改吴姓为李。
李香君自幼跟人习得艺家诸艺，音律诗词、丝竹琵琶无一不精通，她尤擅南曲，歌声甜润，深得四方游士追慕。因为养母李贞丽仗义豪爽又知风雅，所以媚香楼的客人多半是些文人雅士和正直忠耿之臣。
公元1639年，李香君刚满十六岁的时候，候方域慕名来到媚香楼。一走入李香君的房间，只见室内书画古玩陈设有致，别有一番清新气息，与一般青楼迥异。候方域又被正面墙上挂着的一幅大型横幅吸引住。【吃瓜网】
这是一幅“寒江晓泛图”，寒雪弥漫的清江之上，一叶孤舟荡于江心，天苍苍，水茫茫，人寥寥，好一种悠远淡泊的意境，画上还题有一首诗“：瑟瑟西风净远天，江山如画镜中悬。不知何处烟波叟，日出呼儿泛钓船。”
画上没有落款，料非出自名家之手，侯方域问道：“此画是何人大作？”李香君见他对画如此关注，略带羞涩地说：“是小女子涂鸦之作，不足为道。”
从这幅画开始，两人越谈越投机，彼此直引以为知己。接连几次交往之后，便双双坠入了爱河之中，缠绵难分。
像李香君这样一位名妓，梳拢必须邀请大批有头有脸的风流雅士，还要付一笔丰厚的礼金给鸨母，可惜侯方域没有银子，无能为力。友人杨龙友雪中送炭，给了他大力的资助，梳拢仪式很顺利地办了下来。
当夜侯方域一柄上等的镂花象牙骨白绢面宫扇送给了李香君作定情之物，扇上系着侯家祖传的琥珀扇坠。李香君深察侯郎的真心挚意，从此便留他住在了媚香楼中。
但那笔钱并不是杨龙友的，而是阮大铖赠送给侯方域的一个人情，想拉拢侯方域入僚。阮大铖人品十分低下，侯方域尚自犹豫，但是李香君发飙了，劈手就把头上的发簪脱下来了，骂醒了侯方域。变卖了首饰，四下借钱，总算凑够了数，把钱扔还给了阮大铖。
因此阮大铖怀恨在心。弘光皇帝即位后，起用阮大铖，他趁机陷害侯方域，迫使其投奔史可法，自侯方域去后，李香君结束了自己的职业生涯。洗尽铅华，闭门谢客，一心等候公子归来。
在阮大铖的怂恿之下，弘光皇朝的大红人田仰吹吹打打地来迎接李香君做妾。李香君坚决不从，田仰还要坚持，她干脆一头撞在栏杆上，血溅在侯方域送她的扇子上。娶亲的人见闹出了人命案，只好灰溜溜地抬着花轿溜回去了。侯方域的朋友杨龙友利用血点在扇中画出一树桃花。
1699年孔尚任的《桃花扇》问世后，李香君遂闻名于世。